ศึกรอบแรก เกมนี้ดูเหมือนจะมุ่งหน้าสู่จุดโทษ แต่เบนสันก็เปิดบ้านหลังความพยายามครั้งแรกของเขา

ศึกรอบแรก แบล็คเบิร์น บุกไปชนะฮาร์ตลีพูล4-0 ร็อตเธอร์แฮมชนะพอร์ตเวล2-1 บริสตอลซิตี้ เอาชนะโคเวนทรี4-1 และปีเตอร์โบโร่ถล่มพลีมัธด้วยชัยชนะ2-0 จอช เบนสันซัดประตูชัยในนาทีที่3 ขณะที่ลีกวัน บาร์นสลี่ย์คว้าชัย1-0 ที่ริเวอร์ไซด์ทําให้แชมเปี้ยนชิพมิดเดิลสโบรห์ หลุดจากคาราบาวคัพ ถูกเลียม โรเบิร์ตส์ผู้รักษาประตูโบโร่โหม่งเข้าไป และมั่นใจว่าบาร์นสลี่ย์จะสามารถฉลองความช็อกในถ้วยได้

แบล็คเบิร์น4-0 ฮาร์ตลีพูล ดิแลน มาร์คันเดย์ ทําประตูแรกในรุ่นพี่ขณะที่แบล็คเบิร์นถล่มฮาร์ตลีพูล4-0 ในคาราบาวคัพ แม้จะออกสตาร์ท ด้วยอายุเฉลี่ย 21ปี แต่ผู้นําแชมเปี้ยนชิพก็ดีเกินไปสําหรับคู่แข่งในลีกทูของพวกเขา และไม่เคยมองย้อนกลับไปเลยหลังจากที่สก็อตต์วอร์ตัน พาโรเวอร์สขึ้นนําในนาทีที่ 32 แบรดลีย์ แด็ค และไทร์ไฮส์ โดแลนทําประตูชัยได้หลังการรีสตาร์ต

และมาร์คันเดย์ก็ปิดท้ายด้วยสกอร์ขณะที่โรเวอร์สยืนยันการผ่านเข้าสู่รอบต่อไป เชฟฟิลด์ เว้นส์เดย์2-0 ซันเดอร์แลนด์ เดนนิส อเดนิรัน และซิลลา โซว์ ทําประตูขณะที่เชฟฟิลด์ เว้นส์เดย์จบเกมที่ซันเดอร์แลนด์ไร้พ่าย 18 เกมด้วยชัยชนะ2-0 ที่ฮิลส์โบโร่ ผลการแข่งขันดังกล่าวแสดงถึงการแก้แค้นเล็กน้อยสําหรับลูกทีมของดาร์เรน มัวร์ หลังจากความพ่ายแพ้ในรอบรองชนะเลิศเพลย์ออฟเมื่อฤดูกาลที่แล้วกับแมวดํา

อเดนิรันอดีตกองกลางฟูแล่มและเอฟเวอร์ตัน ได้รับการสนับสนุนให้ยิงโดยแฟนบอลเจ้าบ้านหลังจากที่บอลตกลงมาหาเขาระยะ 30 หลาจากประตูหลังลูกครอสเคลียร์ของเลียม พาลเมอร์และเขาต้องโหม่งด้วยลูกเตะมุมขวาสุดสวยของอเล็กซ์ บาส โซว์ – ตัวสํารองของลี เกรกอรีที่บาดเจ็บในจังหวะพักครึ่ง จากนั้นก็ขึ้นนํา 2-0 ในนาทีที่ 56 เมื่อเขาซัดมุมล่างของบาสจากระยะ 8หลา

หลังจากถูกอเดนิรันหยิบขึ้นมาจากทางขวาอย่างยอดเยี่ยม ซึ่งสกัดกั้นการผ่านบอลเสี่ยงของผู้รักษาประตูทีมเยือนออกไปให้ อาจิ อาลีส โคเวนทรี1-4 บริสตอลซิตี้ คู่แรกของอาชีพทอมมี่คอนเวย์ทําให้บริสตอลซิตี้ผ่านเข้าสู่รอบที่สองของคาราบาวคัพด้วยชัยชนะ 4-1 กับโคเวนทรีที่สนามกีฬาปีเรลลี กองหน้ารายนี้ออกสตาร์ตเป็นตัวจริงให้กับทีมโรบินส์เป็นครั้งแรก

นับตั้งแต่เดือนพฤษภาคม 2021 และยิงได้ 2ครั้ง ภายในครึ่งชั่วโมงหลังจากที่คาล ไนสมิทเปิดฉากยิงประตู อันเดรียส ไวมันน์ ปิดฉากเกมลึกลงไปในช่วงทดเวลาบาดเจ็บหลังเจมี่ อัลเลนได้หนึ่งประตูคืนให้เจ้าบ้านในนาทีที่ 62 พลีมัธ0-2 ปีเตอร์โบโร่ บ้านผลบอล

ปีเตอร์โบโร่ก้าวขึ้นสู่คาราบาวคัพ ด้วยชัยชนะ2-0 ที่คู่แข่งระดับดิวิชั่นอย่างพลีมัธ

ยูไนเต็ดขึ้นนําหลังนาทีที่ 28 เมื่อริคกี้-เจด โจนส์เปิดบ้านผ่านไมเคิล คูเปอร์เข้าไปตุงตาข่ายหลังถูกประตูจากอาร์ไกล์จากจังหวะที่โจเอล แรนดัลล์จ่ายบอลทะลุช่องให้โจเอล แรนดัลล์ พอชได้ประตูขึ้นนํา1-0 ในรอบสองเมื่อโจ เทย์เลอร์ยิงประตูที่สองเข้าไปตุงตาข่ายแบบหวุดหวิด หลังจากที่คูเปอร์ ผู้รักษาประตูของอาร์ไกล์ขึ้นโหม่งลูกเตะมุมเข้าไป

พอร์ตเวล1-2 ร็อตเธอร์แฮม ร็อตเธอร์แฮมรอดพ้นจากการชกในปอร์ตเวลช่วงท้ายเกมเพื่อคว้าชัยชนะคาราบาวคัพ 2-1 ด้วยประตูในครึ่งแรกจากโอลิเวอร์ ราธโบนและเคียโดซี่ อ็อกเบน ตัวสํารองมัล เบนนิ่งให้ความหวังในลีกวันของดาร์เรลล์ คลาร์กด้วยการยิงประตูตีเสมอในนาทีที่ 81 แต่ร็อตเธอร์แฮมโดยไม่ชนะที่เวลพาร์ค ตั้งแต่ปี 2013 ก็ยังคงคว้าชัยชนะได้

แบรดฟอร์ด1-2 ฮัลล์ มาร์ค ฮิวจ์สกําลังฉลองคาราบาวคัพ ขณะที่แบรดฟอร์ดเอาชนะฮัลล์ผู้มาเยือนแชมเปี้ยนชิพ2-1 ที่วัลเลย์พาเหรด แอนดี้ คุกยิงได้ 2 ประตูให้กับทีมในลีกทู ซึ่งมาจากด้านหลังเพื่อบันทึกชัยชนะในบ้านนัดแรกของพวกเขาในการแข่งขันเป็นเวลาแปดปี แรนเดลล์ วิลเลี่ยมส์ตั้งโอซาน ตูฟาน ขึ้นโหม่งจ่อๆ ให้ แฮร์รี่ ลูอิส กระชากบอลเข้าเขตโทษ

แต่บอลเด้งออกจากผู้รักษาประตูแบรดฟอร์ดและเข้าไปตุงตาข่ายเป็นประตูที่โชคร้าย แต่ทีมเจ้าบ้านกลับพลิกสถานการณ์กลับมายิง 2 ประตูจากคุกในนาทีที่ 5 ก่อนหมดครึ่งเวลาแรก ลูตัน 2-3 นิวพอร์ต เจมส์ ไวต์ ทําประตูชัยช่วงท้ายเกมขณะที่ลีกทูนิวพอร์ต ทําให้ลูตันในศึกคาราบาวคัพ รอบแรกชนะ3-2 ที่เคนิลเวิร์ธโร้ด ลูตัน ทาวน์เดินหน้าบุกมาในนาทีที่ 30 จากจังหวะที่คาร์ลอส เมนเดส

โกเมสโหม่งเข้าไปอย่างสวยงามในนาทีที่ 30 แต่กลับถูกลูอิส คอลลินส์ยิงตีเสมอในอีก 6 นาทีถัดมาเป็นลูอิส คอลลินส์ นิวพอร์ตตอบโต้อย่างรวดเร็วอีกครั้งเมื่อทอม ล็อคเยอร์ขึ้นนํา 2-1 จากเจ้าบ้าน ขณะที่ชานก้า ซิมบายิงตีเสมอเป็นครั้งที่สองในนาทีถัดมา ผู้ถูกเนรเทศจองตําแหน่งของพวกเขาในรอบต่อไปในนาทีที่ 75 เมื่อลูกยิงของซิมบา ถูกแมตต์เมซีย์คลําและไวต์ หันมารับบอลหลวมๆ กลับบ้านชาร์ลตัน 1-1 คิวพีอาร์(5-3 ในการดวลจุดโทษ) ดีลใหม่ล่าสุด

โจ โวลลาคอตต์เซฟครั้งสําคัญในการยิงจุดโทษส่งชาร์ลตันผ่าน 5-3 กับคิวพีอาร์ หลังจากเสมอกัน 1-1

ตัวสํารอง ไทเลอร์ โรเบิร์ตส์ ลงสนามเป็นตัวจริงในคิวพีอาร์ ได้อย่างยอดเยี่ยมเมื่อกองหน้าที่ถูกยืมตัวมาจากลีดส์ยิงประตูตีไข่แตกจากริมกรอบเขตโทษได้อย่างยอดเยี่ยมโดยเหลือเวลาอีก 10นาที อย่างไรก็ตาม มีดราม่าช่วงท้ายเกมเนื่องจากแอรอน เฮนรี่เจาะเกมเหย้าก่อนหมดเวลาส่งบอลไปติดจุดโทษ เรดดิ้ง 1-2 สตีเวนิจ แดนนี่ โรสคว้าแชมป์ไปครองได้สําเร็จ

เนื่องจากทีมเรดดิ้งที่ไม่มีประสบการณ์เลื่อนออกจากคาราบาวคัพ รอบแรกหลังจากสตีเวนิจแพ้ในบ้าน 2-1 ชุดแข่งในลีกทูครองเกมในครึ่งแรกได้อย่างน่าเสียดาย โดยขึ้นนําก่อน 1-0 เมื่อแซกซอน เอิร์ลลี่ย์ ดาวเตะวัย 19ปี ทําประตูจากในกรอบเขตโทษเจ้าบ้าน เมื่ออ่านจบครึ่งแรกจากจังหวะที่เคลวิน เอฮิบาติโอมฮานได้ประตูแรกจากจังหวะที่แดนนี่ โรสกระชากบอลมาเข้าทางฝั่งเฮิร์ตฟอร์ดเชียร์ในนาทีที่ 63

แต่แดนนี่ โรสกระชากบอลมาเข้าทางฝั่งเฮิร์ตฟอร์ดเชียร์ 1นาที คาร์ดิฟฟ์ 0-3 พอร์ทสมัธ สามประตูในครึ่งหลังทําให้พอร์ทสมัธสามารถล้างแค้นความพ่ายแพ้ต่อคาร์ดิฟฟ์ในเวทีเดียวกันเมื่อห้าปีก่อนขณะที่พวกเขาก้าวไปสู่คาราบาวคัพรอบที่สองด้วยชัยชนะ 3-0 ที่คาร์ดิฟฟ์ซิตี้สเตเดียม หลังจากครึ่งแรกแบบไร้ประตูโจ พิกอตต์, โรแนน เคอร์ติส จากจุดโทษและตัวสํารองโคลบี้ บิชอปทําประตูส่งทีมในลีกวันผ่านเข้ารอบ

เพื่อเพิ่มการดูถูกอาการบาดเจ็บเดลีย์-แคมป์เบลล์ ดาวเตะของคาร์ดิฟฟ์ถูกส่งลงสนามในนาทีสุดท้ายเพื่อท้าชิงโจ ราฟเฟอร์ตี้ มอร์คัมบ์ 0-0 สโต๊ค (จุดโทษ 5-3) มอร์แคมบ์สร้างผลงานได้อย่างน่าตกใจในคาราบาวคัพ รอบแรกเมื่อพวกเขาเอาชนะสโต๊คทีมแชมป์เปี้ยนชิพ 5-3 ในการดวลจุดโทษหลังจบเกมที่มาซูมะสเตเดี้ยม จบเกมด้วยสกอร์ 0-0 หลังผ่านไป 90นาที

ชัยชนะนัดนี้เป็นสิ่งที่น่าจดจํามากขึ้นสําหรับทีมในลีกวัน เนื่องจากพวกเขาถูกบังคับให้ลงเล่นในช่วง 28 นาทีสุดท้ายของเกม กับ10คน หลังจากเจนเซ่น เวียร์กองกลางถูกส่งใบเหลือง 2 ใบติดต่อกันอย่างรวดเร็ว เชน แม็คลาฟลินผนึกกําลังยิงประตูชัยโดยมีดีแลน คอนนอลลี่, โจนาธาน โอบิก้า, เคเลบ วัตส์ และโดนัลด์ เลิฟต่างก็ยิงประตูจากจุดโทษ มอร์แกน ฟ็อกซ์เป็นผู้เล่นสโต๊คที่ยิงประตูไม่ได้

และถึงแม้วิล สมอลโบน, แซม คลูคัสและจอร์แดน ธอมป์สัน จะเอาชนะคอนเนอร์ ริปลีย์จากจุดนั้น แต่ฝั่งเจ้าบ้านก็เสมอกัน แบล็คพูล 0-0 บาร์โรว์ (จุดโทษ 3-4) สกายเบ็ต ลีกทูทีมบาร์โรว์ ทําผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมในการเอาชนะแบล็คพูลสโมสรแชมเปี้ยนชิพจากคาราบาวคัพ โดยชนะจุดโทษ 4-3 หลังจากเสมอกันแบบไร้สกอร์ พอล ฟาร์แมนปฏิเสธคัลลัม คอนนอลลี่จากจุดโทษ

ก่อนที่ลูอิส ฟิออรินี่จะยิงจุดโทษชี้ขาดให้คัมเบรียนส์ชนะครั้งแรกเหนือฝั่งแลงคาเชียร์ ก่อนหน้านี้ฟาร์แมนปฏิเสธเชย์น ลาเวอรี่ว่าดูเหมือนจะยุติการยิงแต่ถูกตัดสินว่าย้ายออกจากเส้นของเขาในขณะที่การเซฟของคริส แม็กซ์เวลล์จากแฮร์ริสัน นีลพิสูจน์แล้วว่าไร้ประโยชน์